El capítulo es básicamente un flasback sobre cómo Ricardo llegó a la isla. En 1867, cuando vivía en Tenerife (gracioso su acento) y su mujer estaba muy enferma, Ricardo acudió a la casa de un "terrateniente" para que le proporcionara una medicina para su mujer, Isabella. El señor no quería dársela porque era muy cara y las monedas que Ricardo le ofrecía no eran suficientes. En un forcejeo, el "terrateniente" se cae sobre una mesa y muere. Ricardo coge la medicina y acude a ayudar a su esposa, pero cuando llega esta ya ha fallecido. Ricardo es apresado y condenado a morir en la horca. Da la casualidad, de que Ricardo había estado aprendiendo inglés porque su intención era viajar al Nuevo Mundo con su mujer. Cuando está en la celda, aparece un oficial inglés que busca hombres que hablen su idioma para llevarlos en su barco "The black rock". Así que se lleva a Ricardo y a otros más encadenados en el barco. Una noche se desencadena una fuerte tormenta y casi por arte de magia, a la mañana siguiente, el "Black rock" aparece en medio de la jungla (de la isla, claro). Al impacto sobreviven cinco oficiales y algunos "esclavos", entre ellos Ricardo. El oficial que "compró" a Ricardo baja para matar a los hombres que permanecen encadenados, porque el agua y las provisiones escasean. Cuando está a punto de matar a Ricardo, el humo negro entra en acción y se carga a los oficiales que permanecían en cubierta y al oficial que iba a matar a Ricardo, dejando a éste vivo. Tras varios días intentando librarse de las cadenas, ve a su esposa y, tras abrazarse a ella, llega el humo negro y ella grita (no vemos lo que pasa). Al poco, llega el hombre de negro (antiJacob) para liberarle, siempre que él le prometa hacer lo que le pida. Ricardo le da su palabra. AntiJacob le da de comer y beber y seguidamente le pide que vaya a la estatua para matar a Jacob con una daga, diciéndole que Jacob es el diablo y que si lo mata será la única forma de volver a ver a su mujer, Isabella. Él obedece, pero cuando llega al pie de la estatua Jacob le arrebata la daga y le dice que no haga caso del antiJacob, porque él es el mal y su único deseo es que el mal se esparza por el mundo. De manera gráfica, le enseña una botella de vino y le explica que el contenido es como el mal, la oscuridad y que la isla actúa como un corcho de la botella, que si se abre, todo el mal se escapará. Así que le convence para que, a cambio de concederle su deseo de tener una vida eterna, haga de representante suyo para las próximas personas que lleguen a la isla a partir de ese momento. Ricardo acepta. Jacob le pide a Ricardo que le entregue al antiJacob una piedra blanca (dando a entender que el bien ha vencido esta vez). Cuando Ricarlo le entrega la piedra, antiJacob le dice que su oferta de volver a ver a su mujer si mata a Jacob quedará en pie para siempre.
Entonces, volvemos a ver a Richard en el presente, que parece que ha perdido la cabeza porque cree que están en el infierno, y acude a desenterrar la cadena de su mujer y se pone a gritar que si sigue en pie la oferta. En es momento, aparece Hurley que, con su don de ver y hablar con los muertos, le dice a Richard que Isabella está a su lado y que le dice que su muerte no fue culpa suya y que ya está bien de tanto sufrir y mortificarse. Richard dice que quiere volver a verla, y ella responde que ya están juntos para siempre. Finalmente, Isabella dice que si ayudara al antiJacob, todos irían directos al infierno. En la lejanía se ve al falso Locke con cara de pocos amigos

Vuelve el flashback y se ve al antiJacob sentado en una roca. Llega Jacob y le dice con ironía: "veo que te han dado la piedra"

Jacob le da a su némesis la botella de vino, "para que se entretenga" (anda que no tiene gracia la cosa) y el antiJacob cabreado la rompe, dejando el vino correr.

Destacar el hecho de que, en la conversación entre Jacob y Richard, Jacob le explica que antes que él llegaron muchos hombres a la isla. Y que Jacob no puede, o no quiere, utilizar directamente a los hombres en su propósito de acabr con el mal (o de mantenerlo apresado), sino que él deja que sean los propios hombres los que sepan distinguir entre el bien y el mal. A diferencia del hombre de negro, que si los utiliza e influye directamente en pro del mal. Vamos, que les deja libre albedrío para demostrar que los hombres no se dejan llevar por su naturaleza pecadora, como piensa el hombre de negro. (De ahí que no le diga a Jack directamente lo que tiene que hacer, sino que le deja para que reflexione).