Stan Minton (Rob Schneider) es un egocéntrico timador de éxito que lo tiene todo: una preciosa mujer trofeo (Jennifer Morrison), una mansión en los suburbios, un lujoso deportivo y dinero de sobra. Pero el chanchullo inmobiliario más reciente de Stan sale mal. Es arrestado por fraude, juzgado y condenado a cumplir su sentencia en una prisión de máxima seguridad llena de asesinos, violadores y ladrones. Si quiere sobrevivir a su encarcelamiento, Stan deberá aprender rápidamente artes marciales antes de que se aplique su sentencia.

Para ello, recurre a un sensei poco convencional, conocido simplemente como el Maestro (David Carradine), para un intenso curso condensado que le permita mantener a raya a los reclusos más sanguinarios de la prisión. Antes de poder siquiera pensar en sobrevivir en la cárcel y quizá incluso redimirse por el camino, Stan tendrá que sobrevivir al estrambótico e hilarante régimen de entrenamiento del Maestro, por no hablar de la incompetencia de su picapleitos (M. Emmet Walsh), las exigencias de su consentida mujer cabeza hueca y las consecuencias de su propia codicia y arrogancia. Cuando al fin acaba entre rejas, las cosas se complican todavía más. El diminuto Stan empieza sus peripecias carcelarias por convertirse en el preso más temido del patio, con resultados naturalmente desternillantes, y acaba por enfrentarse a un corrupto alcaide que anda preparando su propio chanchullo inmobiliario.