Michael Sullivan Jr. (Tyler Hoechlin) es un niño de 12 años que vive en Illlinois junto a su hermano, su madre (Jennifer Jason Leigh) y su admirado padre, Michael Sullivan (Tom Hanks). Michael Jr. ignora la ocupación de su padre, así que un día decide esconderse bajo los asientos traseros del coche de su progenitor en una de sus misteriosas salidas nocturnas. Desde las sombras, descubre como su padre y el hijo del jefe de éste (Daniel Craig) acribillan a varios sujetos a balazos en un local abandonado. El curioso niño es descubierto y el jefe, John Rooney (Paul Newman), ganster irlandés que emplea a Michael Sullivan como instrumento para llevar a cabo sus "negocios", advierte al chico que no se vaya de lengua. Aunque el problema parece zanjado, Connor Rooney, receloso del cariño y respeto que su padre profesa hacia Michael Sullivan, posible sucesor de su imperio mafioso, aprovecha la ocasión para asesinar a la familia de Sullivan, a excepción de Michael Sr. y Michael Jr. que en ese momento no se encuentran en la casa familiar. Ambos, padre e hijo, emprenderán una huida hacia Perdición.

Adaptación cinematográfica de la novela gráfica de Max Allan Collins y Richard Piers Rayner