Barry es un tipo solitario y poco sociable que fue educado entre siete hermanas. La sobreprotección que se le dispensó desde niño le ha impedido enamorarse. Un día descubre un fallo en un concurso con el que tiene intención de ganar miles de millas en billetes de avión. Mientras tanto, por mediación de su hermana conoce a una misteriosa mujer con la que inicia una romántica aventura.

Globos de Oro 2003: Nominada a Mejor Actor - Comedia o Musical (Adam Sandler).

Festival de Cannes 2002: Mejor Director.