Catedrático de literatura y a la vez jugador de altos vuelos, Jim Bennett se juega todo lo que le presta un gangster (Michael Kenneth Williams) y llega a ofrecer su vida en prenda. Siempre un paso por delante, Bennett enfrenta a su acreedor contra el gerente de unos garitos de apuestas (Alvin Ing) y como consecuencia rompe su relación disfuncional con su acaudalada madre (la oscarizada Jessica Lange). Lleva a cabo un doble juego, sumergiéndose en un mundo ilícito y clandestino y llamando a la vez la atención de Frank (John Goodman), un tiburón de las finanzas que siente un interés paternal por el futuro de Bennett.

A medida que su relación con una estudiante (Brie Larson) se va profundizando, Bennett deberá asumir un riesgo supremo para conseguir una segunda oportunidad…

Remake de un drama de 1974 dirigido por Karel Reisz y estrenado en España como 'El jugador', en el que James Caan interpretaba a un respetado profesor de literatura que en secreto sufría por su mala adicción al juego.