Narra la cada vez más desquiciada historia del itinerante periodista Paul Kemp (Johnny Depp). Cansado del ruido y la locura de Nueva York, así como de los opresivos convencionalismos de unos Estados Unidos en las postrimerías de la era Eisenhower, Kemp viaja a la prístina isla de Puerto Rico para trabajar en un periódico local, The San Juan Star, dirigido por el apesadumbrado editor Lotterman (Richard Jenkins). Perfectamente adaptado a la rutina de la isla, que básicamente consiste en sumergirse en ron, Paul se siente inmediatamente fascinado por Chenault (Amber Heard), una mujer de Connecticut, de salvaje belleza, y novia de Sanderson (Aaron Eckhart). Sanderson, un hombre de negocios implicado en sospechosos asuntos inmobiliarios, es uno más del creciente número de empresarios norteamericanos decididos a convertir Puerto Rico en un paraíso del capitalismo al servicio de los más pudientes. Cuando Sanderson encarga a Kemp que le escriba un artículo a favor de su último proyecto deshonesto, el periodista se encuentra ante la disyuntiva de utilizar sus palabras para beneficiar económicamente a los corruptos empresarios, o bien emplearlas para desenmascarar a esos bastardos.

- Basada en las experiencias del autor del libro homónimo, Hunter S. Thompson.