'Honeymoon with Harry' cuenta la historia de un juerguista y mujeriego (Gyllenhaal) que decide sentar la cabeza casándose con una mujer cuyo padre (Costner) no le puede ni ver. Sin embargo, ella muere trágicamente justo antes de la boda. El novio, deprimido, decide irse de todas formas de luna de miel aunque sólo sea para emborracharse hasta que su cuerpo aguante, siendo que allí se encontrará con el que hubiera sido su suegro, quién ha viajado al lugar para esparcir las cenizas de su hija en su playa favorita.