Jack es un tipo de lo más peculiar. Por un lado, se gana la vida timando a hombres de negocios con la ayuda de su socio Charlie y de dos aspirantes a actriz que se hacen pasar por prostitutas y, por otro, bajo su fachada de tipo duro, oculta un espíritu sensible y atormentado que se apasiona con la literatura y sueña con escribir una novela. Cuando conoce a Claire, una estudiante de biología de la universidad de Columbia, sus dos mundos entran en conflicto, porque intenta convencerse a sí mismo de que no la necesita cuando, en realidad, está perdidamente enamorado de ella.

Pero las apariencias pueden más que los sentimientos y Jack hace todo lo posible por alejarla de él, arrastrándola hacia los submundos del vicio y la delincuencia. El gran problema es que, cuando se dé cuenta de su error, tal vez sea demasiado tarde.