Para Tom (Patrick Dempsey) la vida es maravillosa: es un triunfador, tiene éxito con las mujeres y sabe que siempre podrá confiar en su mejor amiga desde la universidad, la encantadora Hannah (Michelle Monaghan). Todo va bien hasta que Hannah se va seis semanas a Escocia por razones de trabajo; entonces Tom se da cuenta de que sin ella su vida está tan vacía que está decidido a pedirle que se case con él en cuanto vuelva. El problema es que cuando Hannah regresa está prometida y le pide a Tom que sea su "dama de honor".