Ana (Camila Mendes), una ambiciosa becaria que sueña con una carrera en el mundo del arte mientras intenta impresionar a su exigente jefa Claire (Marisa Tomei). Cuando la suben a primera clase en un viaje de trabajo (lo que se conoce como hacer un upgrade), conoce al atractivo Will (Archie Renaux), que confunde a Ana con su jefa; una mentira piadosa que desencadena una glamurosa cadena de acontecimientos, romances y oportunidades hasta que su mentira amenaza con salir a la luz.