El libro en el que se basará la cinta narra las aventuras de John "Jack Shandy" Chandagnac, quien viaja al nuevo continente después de la muerte de su padre, un titiritero, para hablar con su tío, quien aparentemente se ha hecho con la herencia de la familia. En el camino conoce a una joven llamada Beth Hurwood y su padre, un profesor de Oxford. Su barco es abordado por piratas y con la ayuda del profesor y su asistente el capitán es asesinado y Chandagnac es forzado a unirse a la tripulación pirata...
A medida que avanza la trama, el lector descubre las siniestras intenciones del profesor, que implican a su mujer muerta, a su joven hija y al pirata más famoso de todos los tiempos, Barba Negra. Chandagnac, ahora pirata y conocido como "Jack Shandy", debe parar el malévolo plan y salvar a la bella Beth Hurwood.
Cuarta entrega de la saga 'Piratas del Caribe', cuyo título podría referirse a la novela del autor Tim Powers del mismo nombre.
