La vida de Annie está hecha un asco. Cuando se entera de que su mejor amiga Lillian va a casarse, se empeña en ser su primera dama de honor. A pesar de no tener pareja ni un centavo en su bolsillo, intenta salir airosa del comprometedor y caro ritual, al tiempo que va conociendo a las otras damas de honor del séquito de la novia, especialmente a su rival más directa (Helen). Mientras las guía por una creciente serie de desastres, Annie se da cuenta de que la persona que mejor la conoce le ha presentado a cuatro extrañas que van a dar un vuelco a su vida.