Chris es un buen chico, divertido... gordo y pardillo. El día de la graduación del Instituto decide armarse de valor y confesarle su amor a Jamie. Pero ella le quiere... sólo como amigo.

Diez años más tarde, y a muchos kilómetros de distancia de su pueblo natal, Chris se ha convertido en un atractivo y prometedor productor musical. Su éxito con las mujeres le ha hecho olvidar su fracaso con Jamie. O al menos, eso es lo que él cree. Una tormenta invernal en un viaje de negocios con su nueva estrella musical, la ardiente Samantha James, le obliga a hacer escala en su antiguo pueblo de New Jersey. Muy a su pesar, va a reencontrarse con su familia, sus amigos... y con Jamie.