"The First Monday in May", mirada sin precedentes a los bastidores de dos de los eventos culturales más importantes de Nueva York, trata sobre la creación de China: Through The Looking Glass, la exposición de moda más visitada de la historia de The Costume Institute, en el Metropolitan Museum of Art, y la Gala del Met 2015, evento para recaudar fondos, plagado de estrellas, que da inicio a la exposición. El aclamado cineasta Andrew Rossi (Page One: Inside the New York Times) sigue a Anna Wintour, directora artística de Condé Nast y editora jefe de la revista Vogue y presidenta de la Gala del Met durante mucho tiempo, y a Andrew Bolton, el iconoclasta conservador que concibió el revolucionario espectáculo, durante ocho meses mientras se preparan para una noche que esperan que conquiste el mundo del arte y de la moda.