Davis (Jake Gyllenhaal) lucha por entender su desconexión emocional tras perder a su esposa en un trágico accidente automovilístico. A pesar de la presión de su suegro para recuperarse, Davis continúa cayendo. Lo que comienza como una carta de queja a una compañía de máquinas de golosinas, se convierte en una serie de cartas que revelan impactantes admisiones personales. Las cartas de Davis atrapan la atención de la representante de servicio al cliente Karen(Naomi Watts). En medio de sus propias cargas emocionales y financieras, los dos extraños forman una rara conexión. Con la ayuda de Karen y su hijo, Davis comenzará un proceso de reconstrucción, empezando con la demolición de la vida que alguna vez conoció.