Tras ser despedido, un asistente legal de treinta y tantos años en Nueva York comienza a cuidar a las tres nietas de su psiquiatra y se enamora de su madre, una actriz en un matrimonio difícil.

Shear tardó entre cinco y seis años en desarrollar la idea antes de empezar siquiera a escribir el guion. Tanto Matthew Shear como Amanda Peet han declarado en entrevistas que muchas de las escenas más divertidas y los diálogos de la película están inspirados en sus propias experiencias personales.