Gail Daughtry, una peluquera de un pequeño pueblo, está comprometida con Tom, su devoto novio de la secundaria. Su vida da un vuelco cuando un viaje a una firma de libros lleva a Tom a conocer —y acostarse— con su 'pase libre'. Aturdida por la traición, Gail se une impulsivamente a su amigo Otto en un viaje a Los Ángeles, donde una vidente la convence de que la única forma de salvar su matrimonio es 'equilibrar la balanza' con su propio pase libre: Jon Hamm. Así comienza un viaje épico por Tinseltown en el que Gail y Otto unen fuerzas con el asistente de una agencia de talentos, un paparazzo y el actor John Slattery para buscar a Hamm. En el camino, se cruzan con celebridades y son perseguidos por un grupo de asesinos italianos mientras se acercan cada vez más a la escurridiza estrella.

La producción de 'Gail Daughtry and the Celebrity Sex Pass' tiene una fuerte conexión temática con 'El Mago de Oz'. Aunque es una comedia picante, el director David Wain diseñó la película como un homenaje satírico a la historia de Dorothy.